Nach Ausbruch des Ersten Weltkriegs tritt Grossberg am 1. November 1914 in den Militärdienst ein. Im August 1915 wird er zum Leutnant der Reserve befördert und an der Westfront in Frankreich eingesetzt. Er wird im Schützengraben verschüttet und erleidet infolgedessen physische und psychische Traumata, so dass er 1916 und 1917 wiederholt behandelt werden muss. Die daraus resultierenden depressionsartigen Zustände begleiten ihn sein gesamtes weiteres Leben.
Während seines Kriegsdienstes hat Grossberg weiter gezeichnet. Zwei Skizzenbücher aus den Jahren 1915 und 1916 werden in der Ausstellung präsentiert. Einerseits lassen sich anhand dieser Skizzen zum Teil die genauen Stationierungsorte Grossbergs ausmachen, andererseits finden sich in ihnen kleine alltägliche Szenen, die Grossberg karikierend festgehalten hat.
Grossberg stand bis zum 23. Dezember 1918 im Militärdienst. Schon wenige Wochen später, am 27. Januar 1919, bewirbt er sich an der Großherzoglich-Sächsischen Hochschule für Bildende Kunst in Weimar für ein Studium der Malerei.
