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Grossberg wurde am 30. Januar 1919 zum Studium an der Großherzoglich-Sächsischen Hochschule für Bildende Kunst in Weimar zugelassen. Nachdem diese mit der Großherzoglichen Kunstgewerbeschule zusammengelegt und in „Staatliches Bauhaus Weimar“ umbenannt wurde, trat Grossberg dort im März 1919 zunächst als Student auf Probe ein. Am 30. März 1920 wurde er offiziell, nach einjähriger Probezeit, zugelassen und gehört somit zur ersten Studierendengeneration des Bauhauses. Nur kurz zuvor entstand, am 1. März 1920, die vorliegende Kohlezeichnung.

Die dichte Szene beeindruckt durch einen kantigen, geometrischen Darstellungsstil und gradlinig abgesetzte Formen, die – stark vereinfacht – Gebäude wiedergeben. Grossberg setzte die Kohle gekonnt ein, um Hell-Dunkel-Kontraste und Lichteffekte zu erzeugen. Im Kontrast zu den fast schon kristallinen Formen fügte er den Titel gerundet ein – Oberweimar, ein Stadtteil im Südosten Weimars. Die Gestaltung der Zeichnung knüpft nicht nur an den Kubismus der vorangegangenen Jahre an, sondern bringt Grossberg gestalterisch auch in die Nähe seiner Bauhaus-Lehrer. Die Vorkurse absolvierte er bei Paul Klee und Johannes Itten und studierte dann bei Lyonel Feininger. Im März 1921 verlässt Grossberg das Bauhaus enttäuscht, nachdem es wohl zu Differenzen mit Walter Gropius gekommen war.