Die „Traumbilder“ nehmen eine Sonderrolle im Werk von Grossberg ein. Er malt sie zwischen 1925 und 1932 zeitgleich zu den Architektur- und Industriebildern. Doch sie umgibt eine ganz andere Atmosphäre. Unheimlich, rätselhaft, teils gar paradox erscheinen diese Gemälde. Aus widersprüchlichen, jeweils präzise ausgeführten Elementen bestehend (Architektur, Technik, Natur) machen sie zahlreiche Sinnangebote und verwirren den Sinn zugleich.
Schon in der Weimarer Zeit beschäftigen Grossberg skurrile, fantastische Motive, wie die Aquarelle mit Geistern in städtischen Kulissen zeigen. Auch die 1923 gemalte „Arche Noah“ ist den späteren „Traumbildern“ und ihrer Dingmagie verwandt. In der Sammlung des Von der Heydt-Museums befinden sich zwei „Traumbilder“: „Stillleben: Die Elemente“ (1931) und „Maschinensaal“ (1925). Von letzterem wiederum gibt es zwei Fassungen. Die Variante von 1932 zeigt anders als das ursprüngliche Bild ein kleines Flugzeug am Himmel und ein Auto auf einer Straße im Mittelgrund.
Die Fotografie „Hole“ von Thomas Demand (2013) wird von einer ähnlich unheimlichen Stimmung getragen. Demand hat, typisch für sein Vorgehen, eine Vorlage aus den Medien nachgebaut und dann fotografiert. Auch Grossberg greift für seine Kompositionen wiederholt auf Vorlagen, wie Lexika oder Werbekataloge, zurück.
