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Zum Motiv eines Gemäldes hat sich Grossberg nur ein einziges Mal selbst erhoben, in diesem vorliegenden Selbstbildnis aus dem Jahr 1928. Seit 1945 galt es als verschollen und wurde erst vor wenigen Jahren wiederentdeckt. Daneben gibt es nur drei bekannte Zeichnungen, in denen sich der Maler selbst festgehalten hat.

Unterhalb der Brust angeschnitten, tritt Grossberg den Betrachtenden frontal, mit konzentriert geradeaus gerichtetem Blick gegenüber. In der rechten Hand hält er einen langen Pinsel, der farblich mit einer roten Krawatte korrespondiert und ihn als Maler charakterisiert. Doch stellt er sich nicht in einem Atelier oder vor einer Staffelei dar, sondern wählt für den Hintergrund Motive, denen stets sein künstlerisches Interesse galt. So steht rechts hinter ihm eine große Maschine, ein massiver Dampfhammer. Links ist eine stilisierte Landschaft mit kubischen weißen Gebäuden zu erkennen, die als Industrielandschaft betrachtet werden kann.

Grossberg bezieht sich unübersehbar auf Albrecht Dürers „Selbstbildnis im Pelzrock“ aus dem Jahr 1500, das zu den bekanntesten Selbstporträts zählt und den Maler ebenfalls frontal zeigt. Besonders macht dieses Gemälde, dass Dürer sich hier absolut selbstbewusst inszeniert und dabei auf eine Darstellungsweise zurückgreift, die für Christusbilder üblich ist. 

Das „Selbstbildnis“ entstand 1928 auf einem Höhepunkt Grossbergs Karriere.