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Im Dezember 1913 fand in der „Neuen Galerie“ in Berlin eine Ausstellung mit Werken von Picasso und afrikanischer Plastik statt, die insbesondere im Kreis der Expressionisten große Beachtung fand. Man kann davon ausgehen, dass auch Karl Schmidt-Rottluff diese Ausstellung gesehen hat. In der Folge entwickelte er 1914 eine neue stereometrische Gestaltungsweise, die den bisher auf der geschwungenen Linie aufgebauten Volumenstil ablöste. Das Bild „Zwei Frauen“ zeigt die Ausbildung dieses für den Künstler neuen Stils: Er vereinfachte einzelne Partien der Gesichter und reduziert die Bildelemente auf scharf konturierte Grundformen und Farbflächen: Die Köpfe sind jetzt generell überproportioniert und die Nasen nehmen eine stegartige, gebogene Form an, die an Masken erinnert.

Das Gemälde gehörte spätestens seit 1924 zur Sammlung des Erfurter Schuhfabrikanten und Mäzens Alfred Hess, eine der bedeutendsten Privatsammlungen moderner Kunst in Deutschland. Nach dem Tod des Sammlers 1931 erbte der Sohn Hans Hess die Kunstsammlung. Dessen Mutter Tekla Hess übernahm aber weiter die Betreuung der Sammlung. Mit der Machtübernahme der Nationalsozialisten am 30. Januar 1933 wurden die Familie Hess aufgrund ihrer jüdischen Herkunft rassisch verfolgt. Hans Hess emigrierte 1933 zunächst nach Frankreich und später nach Großbritannien. Seine Mutter folgte ihm im März 1939. Ein großer Teil der Kunstsammlung wurde im Sommer 1933 in die Schweiz transportiert. Im Frühjahr 1937 veranlasste Tekla Hess den Versand einiger Werke an den Kölnischen Kunstverein, darunter auch dieses Gemälde. Dort verlor seine Spur sich zunächst. Im April 1947 verkaufte es der Kölner Kunsthändler Aloys Faust an das Städtische Museum Wuppertal, das heutige Von der Heydt-Museum.

Für das Museum hatte der Ankauf programmatischen Charakter, da es der erste Ankauf eines expressionistischen Gemäldes nach dem Ende des Zweiten Weltkriegs war. Er markierte damit den Beginn der Bemühungen, die während der NS-Zeit durch die Beschlagnahmeaktion „Entartete Kunst“ erlittenen Verluste auszugleichen. Unmittelbar nach dem Ankauf wurde es in der „Ausstellung expressionistischer Malerei“ ausgestellt.

Dank einer gütlichen Einigung mit der Erbin nach Hans Hess kann das Gemälde in der Sammlung verbleiben. 2025 wurde es restituiert und im Anschluss erneut erworben.