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Max Liebermann war einer der bedeutendsten Künstler der Moderne und zählt zu den wichtigsten Vertretern des deutschen Impressionismus. Zudem war er einer der gefragtesten Porträtmaler seiner Zeit. Zahlreiche Persönlichkeiten des gehobenen Bürgertums beauftragten ihn, um ein Bildnis von sich anfertigen zu lassen.

Vermutlich aus Anlass seines 50. Geburtstags ließ sich Felix Benjamin im Jahr 1921 von Max Liebermann porträtieren. Das Gemälde hing in der Empfangshalle des Wohnhauses der Familie Benjamin. Das halbfigurige Porträt zeigt Benjamin in einer natürlichen und entspannten Haltung in einem einfachen Armlehnstuhl sitzend. Vor dem neutralen Hintergrund hebt sich der dunkle Anzug mit wenigen Details ab, auch die Hände sind in einfacher Pinselführung erfasst. Der Fokus der Malerei liegt auf dem feiner herausmodellierten Gesicht und der freundlichen Mimik des Dargestellten.

Felix Benjamin (1871–1943) war ein erfolgreicher Geschäftsmann und lebte mit seiner Familie in einer repräsentativen Villa in Berlin. Er war Mitinhaber der Kohle- und Stahlfirma Rawack & Grünfeld, die von der Familie seiner Frau Ida Benjamin, geb. Grünfeld (1873–1943), gegründet worden war.

Die Familien Benjamin und Grünfeld waren jüdischer Abstammung und wurden von den Nationalsozialisten rassisch verfolgt. Im Jahr 1935 war die Familie gezwungen, sich von ihrer Villa zu trennen. Ein großer Teil der Einrichtung wurde im Januar und Februar 1935 versteigert. Weitere erzwungene Umzüge innerhalb Berlins folgten, und die Benjamins mussten ihren Hausstand immer weiter verkleinern.

1937 wurde Felix Benjamins Firma "arisiert", und er wurde seiner Teilhaberschaft sowie der Geschäftsführung beraubt. In dieser Zeit verlor er auch seinen Kunstbesitz, zu dem das Porträt von Max Liebermann gehörte.

Am 17. März 1943 wurde Felix Benjamin in das Konzentrationslager Theresienstadt deportiert. Im April 1943 wurde er dort ermordet. Seine Frau Ida Benjamin lebte seit 1940 in einem Sanatorium bei Breslau und wurde kurz nach ihrem Mann ebenfalls nach Theresienstadt deportiert und starb dort am 11. Juli 1943. Den vier Töchtern der Familie Benjamin gelang zwischen 1937 und 1939 die Flucht vor der nationalsozialistischen Verfolgung durch Emigration in die USA und nach Kanada.

Die Nachfahren von Felix und Ida Benjamin wandten sich 2020 an das Von der Heydt-Museum mit der Bitte, die Provenienz des 2002 erworbenen Bildnisses von Felix Benjamin zu prüfen. Die Stadt Wuppertal hat ihren Anspruch anerkannt und das Gemälde im Jahr 2023 zurückgegeben.

Dank des Entgegenkommens der Familie Benjamin war es möglich, das Werk mit Mitteln der Von der Heydt-Stiftung erneut zu erwerben. Es wird im Museum die Bedeutung des Erinnerns an den Holocaust wachhalten und soll die Opfer ehren.